— Inicios en el juego
Nacido en New Haven, Connecticut en una familia judía, esta decide cambiar su apellido original de Weinberg a Wynn para evitar ser víctimas de segregación. Se inició en el mundo de los juegos por el trabajo de su padre, administrador de una cadena de bingo. Antes de recibir su bachillerato en artes, su padre muere por complicaciones quirúrgicas, dejándole una deuda de 350 mil dólares por apuesta en juegos.
— Amigo de Sinatra
Wynn toma la administración del negocio familiar en Maryland, volviéndolo todo un éxito. Se hizo de una participación en el Frontier Hotel and Casino en los 60. En 1967 se muda a Las Vegas y aporta para la renovación de The Golden Nugget. Para 1973 ya era el dueño de casinos más joven de Las Vegas como accionista mayoritario en The Golden y atrae clientela con artistas de la talla de Frank Sinatra.
— En la búsqueda del lujo
Aumentó sus participaciones en diversos casinos, cada vez más sofisticados. Con The Mirage entró a un segmento aún más lujoso y con entretenimiento de primer nivel. Posteriormente nace el Bellagio, uno de los hoteles más reconocidos por su icónica fuente. Tras la venta de The Mirage en el 2000, inicia su cadena hotelera con Wynn Las Vegas, que instaló también en Asia.
— Incidente Picasso
En el 2006, Wynn agujeró la famosa obra de Pablo Picasso “Le Reve”, que había comprado en 48 millones de dólares, al propinarle accidentalmente un codazo por un problema en su vista. Tuvo que cancelarle a Steve Cohen, un posible comprador de la obra, para quedársela y repararla. Cohen decidió comprarla en el 2013 pagando incluso 16 millones de dólares más del precio ya pactado.
— Filántropo con causa
El culpable del accidente antes mencionado, retinitis pigmentosa, que ha padecido el millonario desde los 20 años, es la razón por la que donó 25 millones de dólares a la investigación contra la ceguera realizada por la Universidad de Iowa, que promete darle a los afectados una mejor vista nocturna y periférica mediante el trasplante de células madres.